父母離婚的時候，周杰倫上初中二年級。離婚前父母處于冷戰階段，所以他被安排先去外婆家住。也許是因為看到了父母在一起的不快樂，周杰倫對父母的離異看得很開，他說：“父母離異對我并不會有負面的影響，他們能做各自喜歡的事，負擔壓力都變得比較小，不管是父親也好母親也好，都變得比較自由，所以離婚有時也不見得是壞事。”然而，事實果真像周杰倫自己說的那樣，父母離異對他沒有造成負面的影響嗎？

父母感情不和，甚至家庭暴力的陰霾讓這個本來活潑淘氣的小男孩變得內向、怯懦，“爸爸媽媽彼此沒有愛，難道這就是生命的真理？”年幼的他想不明白這樣深奧的問題。父母的離異讓他更加孤僻，不愛講話，不愿意跟人交往。當他回憶小時候記憶最深刻的事，他居然說是外婆家里養的大狗，因為小杰倫沒有別的玩伴，常常和這只大狗玩，有時還想象自己是大將軍，把狗狗當馬騎。

單親家庭孩子，比正常家庭的孩子承受了更多成長的痛苦和迷茫，但他們更敏感、更叛逆，也更堅強、更努力。在今天的娛樂圈內，越來越多的明星來自單親家庭，最近兩年的新晉紅人如F4、蕭亞軒……更是幾乎清一色都來自單親家庭。也正是這些明顯的特質令他們在演藝圈內大紅大紫，星光燦爛。

周杰倫，這個在單親家庭長大的獨生子，最擅長的是自己和自己說話，而最不擅長的則是與外人溝通。或許因為從小與孤獨為鄰，他的音樂成熟厚重并且耐聽，有著一股超乎他年齡層的生命力。對于外界的批評與反應，不善言辭的他只有一種表情，他只會用音樂說明，將他的情緒蘊藏在一件件的作品中。在明星公司絞盡腦汁分析市場喜好取向的時候，周杰倫以完全自說自話的酷狀橫空出世。根本不會去考慮你喜歡什么，而僅僅是把他喜歡的展現出來。

父母離異后，周杰倫的家庭環境不是太好。成名前，他買不起緞質床單、高檔摩托車，最經常的娛樂也不過是和朋友在街旁打籃球。單親孩子注定要比一般孩子更辛苦，高中畢業的周杰倫曾到餐廳當過服務生，經歷過很多煩心事。因為對音樂的愛好，每次發了工資就往音樂超市跑，幾乎把所有的錢都花在了買磁帶上。

有一次，心情不好的他雙手托菜，邊走邊聽歌。不想，一不小心與一位女服務生撞個滿懷，一盤菜全灑在了女服務生身上，女服務生的手被燙出了水皰，痛得大哭起來。經理趕過來毫不客氣地罰了周杰倫半個月的薪水，不善言語的他一句話也沒說，淚水直往肚子里咽。

然而，比起與生俱來的病痛來，這點委屈算不了什么。18歲那年，有一回他打籃球不小心受傷了，自己跑去找醫師推拿，結果病沒治好反而更痛，進一步抽血檢查后，醫生告訴他是僵直性脊椎炎。那時候，他痛到只能側睡，手都抬不起來，醫師告訴他，這種病是遺傳性的，不能根治，只能靠物理與藥物控制。后來他才知道，他的病史來自家族性的遺傳，除他外還有叔叔與他同病相憐，一般發病期在二十歲至四十歲階段。當時他已經準備到海軍服役，后來軍方檢驗出他的病，直接宣告他不必當兵。老實的周杰倫坦承，在知道自己不用當兵那一刻確實有過幾分鐘感到很開心，因為終于可以專心創作了。

從小由外婆和媽媽帶大，外婆和媽媽是周杰倫生命中最敬愛的兩位女人。周媽是個美術老師，從周杰倫一出生，媽媽就把所有的希望都寄托在他身上。　　

在創作歌曲的時候，周杰倫常常把自己鎖在工作室里，吃、睡都在錄音間。他怕思路被打斷，所以很多時候是不接電話的。周媽每隔三四天就會到公司里來，帶著剛洗好的衣服給他，再把他穿臟的衣服拿回家里去洗。媽媽來了之后，常常在工作室的玻璃窗外，注視周杰倫好半天。周杰倫拿到金獎之后，看到他埋頭于錄音間，周媽媽又擔心他對同事禮貌不周，所以盡一切努力幫他打點人際關系，時常買好吃的比薩、炸雞送給公司里的同事吃，謝謝大家對杰倫的照顧。